Caboto tới Bristol để chuẩn bị cho chuyến du hành của mình. Bristol là cảng biển lớn thứ hai ở Anh. Kể từ năm 1480 đây là nơi xuất phát của các chuyến tìm kiếm vùng đất Hy-Brasil. Theo truyền thuyết của người Celt, đảo này nằm đâu đó tại Đại Tây Dương.[27] Người ta đồn rằng những người Bristol đã khám phá ra hò đảo này từ ngày xưa nhưng quên mất lối đi tới đó.[28][29] Ruddock viết trong một lá thư gửi cho một đồng nghiệp tên là Quinn vào năm 1988 rằng bà tìm thấy bằng chứng trong các tài liệu lưu trữ bằng tiếng Ý khẳng định người Bristol đã tìm ra Bắc Mỹ trước năm 1470. Do người ta tin hòn đảo này là nơi cây brazilwood (một loại cây chứa nhựa màu đỏ để làm thuốc nhuộm vải), vì vậy mà hòn đảo này rất thu hút sự tò mò của các nhà buôn.[30]

Chuyến đi đầu tiên

Không có quá nhiều ghi chép về chuyến đi đầu tiên của Caboto. Một lá thư do John Day, một nhà buôn Bristol, gửi vào mùa đông 1497-98 tới địa chỉ được cho là của Cristoforo Colombo, có nhắc tới chuyến đi này, nhưng chủ yếu nói về chuyến đi thứ hai vào năm 1497. Ông viết, "Bời vì Ngài muốn biết thông tin về chuyến đi đầu tiên, tôi có thể tóm tắt như sau: ông ấy đi bằng một tàu, thủy thủ đoàn làm ông ấy gặp rắc rối, ông bị cạn kiệt nhu yếu phẩm và gặp thời tiết xấu, thế là ông quyết đi quay lại bờ."[31] Do Caboto nhận được giấy thông hành vào tháng 3 năm 1496, người ta tin rằng chuyến ra khơi này được tiến hành vào hè năm đó.

Chuyến đi thứ hai

Thông tin về chuyến đi thứ hai vào năm 1497 chủ yếu được tìm thấy trong bốn bức thư ngắn và một phần nhỏ trong cuốn biên niên sử năm 1565 của thành phố Bristol viết rằng:

"Năm nay, vào ngày Gioan Baotixita [24 tháng 6 năm 1497], vùng đất America được phát hiện bởi Các thương gia Bristow trên một con thuyền của Bristowe, có tên là Mathew; con tàu xuất phát từ bến cảng Bristowe, vào ngày thứ hai của tháng Năm, và trở về đây vào ngày 6 tháng Tám."

     — G.E. Weare, Cabot's Discovery of North America, (Luân Đôn, 1897), tr. 116

Các "lá thư của John Day" cung cấp một lượng dữ liệu đáng kể về hành trình thứ hai của Caboto. Lá thư được viết vào mùa đông 1497–1498 bởi nhà buôn Bristol có tên là John Day, bí danh là Hugh Say of London, cho một người mà người ta tin là Cristoforo Colombo.[31] Day quen biết với các thành viên của đoàn thám hiểm và do đó có thể tường thuật lại chi tiết chuyến đi.[32] Nếu các vùng đất mà Caboto khám phá được nằm ở phía tây kinh tuyến phân chia của Hiệp ước Tordesillas, hoặc nếu ông đi xa hơn về phía tây, Colombo có thể sẽ coi đây như lời thách thức quyền lợi của ông.[33]

Ngoài các lá thư trên Alwyn Ruddock từng nói rằng mình tìm thấy một lá thư khác, viết vào ngày 10 tháng 8 năm 1497 bởi chủ nhà băng Giovanni Antonio de Carbonariis ở Luân Đôn. Tuy nhiên lá thư này chưa được tìm thấy. Từ các ghi chép của Ruddock, lá thư không có quá nhiều thông tin chi tiết về chuyến đi.[34] Ruddock nói rằng là thư chứa một "chứng cứ mới ủng hộ quan điểm rằng các thủy thủ Bristol đã phát hiện ra vùng đất bên kia đại dương trước khi Giovanni Caboto tới Anh."[28] She quả quyết rằng các thủy thủ Bristol đã tới Bắc Mỹ trước Caboto khoảng 20 năm.[29]

Các nguồn tài liệu không thống nhất với nhau về mọi mặt của các sự kiện, và không có nguồn nào là hoàn toàn đáng tin cậy. Người ta viết rằng Cabot có "một con tàu nhỏ"[12] sức tải 50 tấn tên là Matthew of Bristol (dựa theo biên niên ký 1565). Người ta nói con thuyền này tích trữ nhu yếu phẩm uur dùng cho "bảy, tám tháng".[31] Con tàu ra khơi vào tháng 5 với thủy thủ đoàn gồm từ 18[12] tới 20 người.[31] Trong số đó có một người Burgundy không rõ danh tính và một thợ cắt tóc Genova,[12] những người được cho là làm công việc phẫu thuật.

Theo một số nguồn thì có hai nhà buôn của Bristol tham dự chuyến đi.[12] Một là William Weston, người được các nhà nghiên cứu hiện đại xác định là có tham gia đoàn của Caboto vào cuối thế kỷ 20. Sự can dự của Weston được khẳng định trong tài liệu tìm thấy vào đầu thế kỷ 21 với thông tin ghi chép về số tiền ông nhận được từ nhà vua vào tháng 1 năm 1498 sau khi con tàu trở về. Quan trọng hơn vào năm 2009 nhà sử học Evan Jones khẳng định Weston đã thực hiện một chuyến đi độc lập tới New Found Land vào năm 1499, có thể theo sự ủy quyền của Caboto, và là người Anh (English) đầu tiên đưa tàu tới Bắc Mỹ.[35] Vào năm 2018 Condon và Jones xuất bản một bài báo nữa khẳng định sự hợp tác của Weston với Caboto trước chuyến khám phá năm 1498.[36]

Sau khi rời Bristol, đoàn đưa tàu vượt qua Ireland và băng qua Đại Tây Dương, đặt chân lên bờ biển Bắc Mỹ vào ngày 24 tháng 6 năm 1497. Vị trí chính xác vẫn chưa thống nhất. Các sử gia đề xuất Cape Bonavista và St. John's; Đảo Cape Breton, Nova Scotia;[19] hay Labrador và Maine là các địa điểm có khả năng chính xác cao nhất. Kể từ khi người ta tìm thấy "lá thư John Day" vào những năm 1950, vị trí cập bến ban đầu rất có thể là Newfoundland hoặc đảo Cape Breton bởi theo lá thư của Day thì bờ biển mà tàu khám phá được vào năm 1497 nằm trong khoảng vĩ độ từ Bordeaux, Pháp tới Dursey Head ở nam Ireland. Vị trí cập bến ban đầu dường như diễn ra gần với phía nam (Cape Breton), còn tàu bắt đầu hành trình trở về sau khi tới được phía bắc (Newfoundland).[37]

Để kỷ niệm 500 năm ngày tàu cập bến, chính phủ Canada và Vương quốc Liên hiệp Anh chọn Cape Bonavista ở Newfoundland là địa điểm "chính thức". Tại đây vào năm 1997 Nữ hoàng Elizabeth II, cùng với các thành viên chính phủ Ý và Canada, cử hành lễ chào đón tàu Matthew của Bristol, sau khi con tàu bản sao này tiến hành việc băng qua Đại Tây Dương.

Chuyến đi cuối cùng

Khi trở về Bristol, Caboto cưỡi ngựa tới Luân Đôn để báo cáo với nhà vua. Vào ngày 10 tháng 8 năm 1497, ông được thưởng 10 bảng – tương đương với khoảng 2 năm làm công của người lao động chân tay hay thợ thủ công.[38] Soncino viết vào ngày 23 tháng 8 rằng Caboto "được gọi là Đại đô đốc [giống như Colombo đã từng được phong] và nhận được nhiều sự tôn trọng, mặc đồ bằng lụa, còn những người Anh thì chạy theo ông như những kẻ điên".[12] Sự yêu mến không kéo dài được lâu. Trong nhiều tháng sau đó sự chú ý của nhà vua được đổi sang Khởi nghĩa Conrwall thứ hai 1497 do Perkin Warbeck cầm đầu. Sau khi ngai vàng Henry không còn gặp nguy hiểm, ông bắt đầu chú ý tới Caboto hơn. Vào ngày 26 tháng 9, chỉ vài ngày sau khi cuộc khởi nghĩa bị dẹp tan, nhà vua thưởng cho Cabot thêm 2 bảng nữa.[39] Vào tháng 12 năm 1497 Caboto được trợ cấp 20 bảng một năm. Vào ngày 3 tháng 2 năm 1498 ông nhận được giấy ủy quyền mới đối với chuyến đi sắp tới.[40][41] Vào tháng 3 và tháng 4, nhà vua đồng ý cấp tiền cho Lancelot Thirkill của Luân Đôn, Thomas Bradley và John Cair, những người sẽ đi cùng Caboto trong chuyến hành trình mới.[42]

Cuốn Great Chronicle of London (1189–1512) ghi lại rằng Caboto khởi hành với đoàn gồm năm chiếc tàu từ Bristol vào đầu tháng 5 năm 1498, trong đó có một chiếc được nhà vua chuẩn bị. Một tàu trong số này mang theo nhiều mặt hàng như vải vóc, mũ, đăng ten và nhiều "thứ lặt vặt" khác.[43] Điều đó cho thấy Caboto hướng tới việc trao đổi buôn bán trong lần xuất quân này. Đại sứ Tây Ban Nha ở Luân Đôn báo cáo rằng vào tháng 7 một chiếc tàu trong số đó gặp bão và phải neo đậu ở Ireland, trong khi Caboto cùng bốn chiếc thuyền còn lại tiếp tục hành trình.[9]

Trong nhiều thế kỷ không hề có tài liệu nào được tìm thấy (hay công bố) có liên quan tới chuyến đi này; người ta cho rằng Caboto cùng đoàn thuyền đã bị lạc ở biển. Tuy nhiên ít nhất một người trong số đó, Lancelot Thirkill, được ghi là sống ở Luân Đôn vào năm 1501.[44] Không ai chắc chắn rằng Caboto chết trong chuyến đi, hay đã trở lại đất liền an toàn và qua đời sau đó.[45]

Sử gia Alwyn Ruddock nghiên cứu về Caboto và thời đại của ông trong 35 năm. Bà cho rằng Caboto và thủy thủ đoàn đã trở về nước Anh vào mùa xuân năm 1500. Bà khẳng định họ đã trở về sau chuyến hành trình trong hai năm tới bờ đông Bắc Mỹ, xuôi xuống phía nam tới khu vực vịnh Chesapeake và có thể là tới các lãnh thổ của Tây Ban Nha ở Caribe. Bằng chứng mà bà đưa ra là tấm bản đồ của Juan de la Cosa người Tây Ban Nha. Bản đồ của ông bao gồm cả bờ biển Bắc Mỹ và các vùng biển 'do người Anh tìm ra' từ năm 1497 tới 1500.[46]

Ruddock cho rằng Cha Giovanni Antonio de Carbonariis và các cha xứ khác đi cùng đoàn tàu năm 1498 đã ở lại Newfoundland và thành lập một hội truyền giáo. Nếu Carbonariis thực sự đã thành lập một khu định cư ở Bắc Mỹ, đây sẽ là khu định cư Thiên Chúa giáo đầu tiên ở châu Mỹ, kèm theo đó là một nhà thờ duy nhất được xây ở đây vào thời Trung cổ.[47]

Dự án Cabot tại Đại học Bristol được thành lập năm 2009 để tìm hiểu các bằng chứng về lời khẳng định của Ruddock, cũng như thực hiện các cuộc nghiên cứu liên quan tới Caboto và nhóm của ông.[48] Các nhà nghiên cứu hàng đầu như Evan Jones và Margaret Condon khẳng định đã tìm thấy thêm các bằng chứng chi tiết hơn để củng cố lập trường của Ruddock.